一、寺廟啟蒙
大師俗姓蔡，諱德清，字澄印，別號憨山。明代金陵全椒縣人，生於明世宗嘉靖二十五年十月十二日。大師滿週歲時曾大病一場，母親在觀世音菩薩像前禱告：願舍兒出家。不久病即痊癒。為此，母親將大師寄名於本地長壽寺，取乳名為「和尚」。大師從小就不喜歡跟小朋友遊戲玩耍，只是一人獨坐。七歲時，親歷了叔叔病故。從此在幼小的心靈中便存下了「生從何來？死歸何處」一大疑團。九歲時，在寺廟中讀書，有幸得閱《觀音經》，不久就能背誦。
十二歲入報恩寺，依西林大和尚學習佛教諸經典及四書、五經、諸子百家、古文詞賦等。大師十九歲那一年，在寺中閱《中峰廣錄》一書，心中產生了強烈共鳴，立即決定正式出家。祈請西林大和尚披剃之後，將過去所習古文、詞賦等付之一炬，立志從此專意參究一事。
二、法堂煉磨
大師剛開始習禪時，由於尚未得參究要領，故久無消息。乃專心念佛，日夜不斷，淨念相續，不久即有感應。一天晚上，夢見阿彌陀佛現身，立於空中，相好光明，了了分明。大師行接足禮，並祈求見觀世音、大勢至菩薩。願畢即見二菩薩現半身……自從夢中現此瑞相之後，大師時時都感到三聖炳然在目前，因而對修行增加了極大的信心。
這一年冬天，慈恩寺禪堂啟建道場，請無極大師講《華嚴懸談》，憨山大師在講席期間受具足戒，並隨眾聽講。當聽到十玄門，海印森羅常住處……恍然了悟法界圓融無盡之旨意，心中生起對清涼澄觀的仰慕之情。由此為自己立字為「澄印」。並請證於無極大師，大師說：「你志入此法門了。」
一聞此言，憨山大師似乎遙見冬積堅冰、夏飄飛雪的清涼山。從此自感行住坐臥皆入冰雪之境，無絲毫熱惱。出世之念更加刻骨銘心。大師二十歲的那一年冬天，雲谷大師於天界寺建禪期。憨山大師與海內大德五十三人前往參加。開初坐禪不知用心訣竅，甚感苦惱，即拈香請益。雲谷大師開示審實念佛公案。從此參究得法，一念不移，三個月內如在夢中。不見有大眾，也不知日常行事。
但由於用心太急，背部生一大瘡，腫痛難忍。大師自知為宿世怨業現前，乃搭袈裟跪於韋馱菩薩像前哀切懇禱：待禪期結束後，願誦《華嚴經》十部以還宿債。祈禱後頓感異常疲倦，一上禪床即熟睡，開靜也不知道。天亮以後，雲谷大師問起背瘡一事，大師答：沒有事了。看背上果然了無痕跡，平復如初。見聞者無不驚嘆。禪期滿，大師坐禪堂，感覺仍未離禪坐，即便上街入鬧市中，也不見有人，如入無人之境。
三、盤山遇僧
明萬曆改元癸酉正月，憨山大師行腳至五台山，首先求取《清涼傳》一書閱讀。依書中所載勝跡游到北台，經一僧人介紹，此地有一憨山，奇秀無比。大師一見心中欣喜，從此取「憨山」為號。下五台山後，憨山大師行腳至盤山。登上千像峰頂，見一石洞內有一灰頭土面的老僧入定。憨山大師上前作禮，僧無反應，問話也不回答。大師見狀，也與僧同坐。不一會兒，老僧下坐燒開水，然後倒一杯自飲。大師也取一杯飲。僧將水具放下後依舊靜坐，大師也隨坐。
以後老僧做飯，煮飯後自食，大師也取碗筷同食，吃罷飯二人又靜坐如前。到半夜時分，僧人出洞外經行，大師也隨行。如此七天七夜後老僧才問憨山大師：「從哪裡來？來此何為？」大師答：「從南方來，專為參訪隱者。」老僧說：「隱者面目如此，並無奇特。」大師說：「一進門早已看破了。」老僧笑說：「我住此三十多年，今日才遇上一個同風。」從此二人共修。
一天晚上，大師正經行。忽然頂門轟然一聲，如炸驚雷。山河大地、身心世界豁然頓空。又覺其境界不是空所能比喻……如此持續一段時間才漸漸有身心，腳下踏實。開眼見山河大地，一切境象依舊。身心輕快，舉足如風，受用難以形容。回洞中後，老僧問：「今夜經行為何這麼久？」大師遂將所得境界相告。老僧說：「此為色陰境界，不是本有。我住此洞三十多年，除陰雨風雷天氣外，幾乎夜夜經行都有此境界。但不著，則不被它蒙蔽本有。」憨山大師作禮感謝老僧指教。
就這樣，憨山大師與老僧人在千像峰岩洞中度過了整個夏天。因大師曾與妙峰師有約，所以不能繼續在洞中久修，只得忍痛拜別。老僧人送大師到半山腰，淚如噴珠，久久不忍分手。
四、五台悟道
盤山修行的第二年二月間，憨山大師與妙峰師又行腳至五台山，住塔院寺。
三月三日，大方主人從雪堆中清理出幾間舊屋，供大師靜修。當時正是萬山冰雪，一片銀色的世界。大師頓感身心清涼，似乎置身極樂世界。
幾天後，妙峰師往夜台遊覽。大師獨居靜坐，有人來也不與人說話，僅望一眼而已。不久，看人如木樁，最後竟然一字不識……當時山風怒號，冰雪消融，雪水沖激，奔騰之聲如雷貫耳，又如千軍萬馬出征。靜中聞聲，甚感喧擾。
憨山大師待妙峰師返回後，便向他請教，妙峰師說：「境由心生，不從外來。古人云：三十年聞水聲不轉意根，當證觀音圓通」。在大師的靜室外不遠處有一獨木橋架山溪之上。大師每天坐立橋上，初聞水聲不絕於耳，以後動念即聞，不動念即不聞……
一天坐橋上忽然忘身，一切皆寂靜無聲。從此一切聲音均不能擾亂。大師習定期間，以米面合野菜熬粥為食，三斗米吃半年尚有餘。
一天，在食後經行中恍然入定。不見身心，唯有一大光明藏，圓滿湛寂，如大圓鏡。山河大地，影現其中。自覓身心了不可得。即有一偈湧出：「瞥然一念狂心歇，內外身心俱洞徹，翻身觸破太虛空，萬象森羅從起滅。」
從此內外湛然，再不為聲音、色相所障礙。過去的疑念，當下頓消。回到屋內，看飯鍋上已生厚厚的灰塵，因無人問時間，不知過去多久了。憨山大師自悟後，無師請益，便展讀《楞嚴經》以求印證。過去未聽法師講過此經，現在結合自己內證體驗觀照閱讀，不起絲毫妄識情見。如此歷經八個月，全經旨趣瞭然無疑。
五、平陽賦詩
憨山大師下五台山後，暫住在平陽府太守胡順庵家。胡公求大師賦詩，並留下古今詩集幾本供參考。大師隨手翻閱幾頁，剛一動念構思，文字詩句便如泉湧，不可遏止，頃刻之間已做二三十首。大師忽然警覺到：這是文字習氣魔發動，應立即停止。但是一發而不可收，以前所學的詩書詞賦，凡是曾過目的都一齊現前，充塞虛空，即使全身是口，也不能吐盡。更不知身心何在，默默內觀，有飛升之感。大師想：這正是過去法光法師所說的禪病了。但在這裡誰能為自己對治呢？無奈，只得以睡眠消靜。
於是，大師強迫自己入睡，難以入眠。索性披衣趺坐，忽然坐忘如睡……後來，胡公家的童子來敲門，久久沒有回應。胡公歸家後知道此事，立即叫人破窗而入。只見憨山大師披衣端坐，便上前呼叫，叫不應，又推了幾下也不動。正不知怎麼辦時，忽然想起大師曾說過，敲磬子可以喚醒出定。於是急忙取來磬子在大師耳邊連敲十幾聲。
大師漸漸出定，睜開眼睛後仍不知身在何處。胡公說：「我一出門師就閉門坐，到今天已經是五天了。」大師說：「我不知道，好像才是一呼吸呀。」說罷，默坐諦觀，仍不知這是什麼地方？從哪裡來？最後想起住山、行腳之事，都像在夢中，一概不可得。又如雨散雲收，長空如洗，皆寂然了無影像，心空境寂，其樂無可比擬。
乃得偈一首：「靜極光通達，寂照含虛空。欲來觀世間，猶如夢中事。」憨山大師經此境界，方知佛語真實不虛。